A legtöbb ember Steve Jobsról alkotott képe az innovatív, de szigorú, perfekcionista vezetőről szól. Kevesen tudják azonban, hogy humorérzéke központi szerepet játszott vezetői sikerében. Jobs ismert volt arról, hogy képes volt vidám, laza légkört teremteni még a legtöbb nyomás alatt is, ami hozzájárult ahhoz, hogy csapata kreatív és motivált maradjon.
Az egyik legendás történet szerint Jobs egyszer megmutatta a fenekét Al Gore-nak, aki az Apple igazgatótanácsának tagja volt. Ez a viselkedés jól példázza Jobs hozzáállását: képes volt lebontani a hierarchikus falakat és emberibbé tenni a munkahelyi kapcsolatokat humor segítségével.
A korábbi Apple-alkalmazottak visszaemlékezései szerint Jobs gyakran használt szellemes megjegyzéseket és öngúnyt is, hogy oldja a feszültséget nehéz tárgyalások vagy stresszes projektek során. Ez a képesség segített neki abban, hogy csapata nyíltan kommunikáljon vele, és ne féljenek innovatív ötletekkel előállni.
A vezetési szakértők szerint a humor használata a munkahelyen növeli a csapatszellemet, javítja a kreativitást és csökkenti a stresszt. Jobs intuitíve értette ezt, és tudatosan alkalmazta vezetői eszköztárában. A humorérzék nem gyengeség volt nála, hanem olyan eszköz, amely segített áthidalni a különbségeket és közös célt teremteni.
Az Apple korábbi marketingigazgatója elmondása szerint Jobs képes volt komoly üzleti megbeszélések közepette is elhelyezni egy jól időzített viccet, ami felfrissítette a csapatot és új perspektívát adott a problémákhoz. Ez a tulajdonsága hozzájárult ahhoz, hogy az Apple egyik legkreatívabb és leginnovatívabb vállalatává váljon.