A vállalkozást gyakran tőke, méret, stratégia és időzítés szempontjából írják le, de mindezek alatt valami alapvetőbb dolog húzódik meg: a pszichológia. Mielőtt egy vállalat működésileg kifinomulttá válna, tükrözi az alapító ítélőképességének, érzelmi szabályozásának és a bizonytalansággal való kapcsolatának minőségét.
A sikeres vállalkozók külsőleg gyakran bátrabbnak, gyorsabbnak és magabiztosabbnak tűnnek, mint amilyennek belülről érzik magukat. Valójában nem a bizonyosság jellemzi őket, hanem az a képességük, hogy bizonyosság nélkül is működni tudnak. Ez a megkülönböztetés kulcsfontosságú, hiszen az üzlet nem kontrollált környezet, és a vállalkozás nem olyan hivatás, amely stabil körülményeket követel meg a cselekvéshez.
A vállalkozói előny ritkán a kockázat hiánya. Sokkal inkább a kockázatra, a kétértelműségre és a nyomásra adott jobb válasz. Minden üzleti folyamat kockázattal jár, kivétel nélkül. Ez nem pesszimizmus, hanem egyszerűen a valóság. A vállalkozók és az alkalmazottak közötti különbség nem az, hogy az egyik csoport érti a kockázatot, a másik pedig nem. Hanem az, hogy a vállalkozók vállalják azt. Tudják, hogy a feltételezések kudarcot vallhatnak, a piac változhat, az időzítés eltolódhat, és külső események teljesen átírhatják a tervet.
A sikeres vállalkozók nem feltétlenül meggondolatlan kockázatvállalók. Sok esetben egyszerűen jobban képesek minimalizálni, árazni és abszorbálni a kockázatot, mint kevésbé sikeres társaik. Az érett alapítók nem keverik össze a bátorságot a hanyagsággal.
A kockázat nehéz, a bizonytalanság még nehezebb. A kockázat azt jelenti, hogy az esélyeket meg lehet becsülni. A bizonytalanság azt jelenti, hogy maguk a változók is még változhatnak. Ezért a vállalkozás többet követel meg, mint optimizmust. A hiányos információk, az ismeretlen kimenetelű döntések és a visszavonhatatlan lépések iránti toleranciát igényel. A vállalkozói siker alapja tehát nem a magabiztosság, hanem a bizonytalanság mellett való cselekvőképesség.