A vállalkozók számára a középkor furcsa ellentmondást hoz: tapasztaltabbak mint valaha, jobb döntéseket hoznak, túlélték a nulláról való építkezés korai bizonytalanságait. Papíron ez kellene, hogy a karrier legstabilabb szakasza legyen. Mégis belülről sokan olyan érzést tapasztalnak, amit nehéz megnevezni: hiányzik az egyértelműség, finom nyugtalanság jelentkezik, és az az érzés, hogy valami megváltozott anélkül, hogy világos magyarázat lenne rá.
A korábban energizáló munka most nehezebbnek tűnik. A sikerek nem ugyanúgy hatnak. Az a sürgősség, ami korábban előre hajtott, kevésbé meggyőző. A legtöbb vállalkozó nem beszél erről, mert nem úgy néz ki, mint egy probléma - de annak érződik.
A középkor olyan változást hoz, amire a „hustle culture